พลเอก สายหยุด รับราชการครั้งแรกที่จังหวัดพิษณุโลก [3] เป็นผู้บังคับหมวดใน ร.พัน 29 จังหวัดพิษณุโลก เคยทำการรบในสงครามอินโดจีน สงครามมหาเอเชียบูรพา สงครามเกาหลี และสงครามต่อต้านคอมมิวนิสต์ในประเทศลาว [3] ด้านตำแหน่งหน้าที่ ได้รับตำแหน่งเจ้ากรมยุทธการทหารบก เมื่อ พ.ศ. 2504 เป็นผู้ร่วมจัดตั้ง กอ.รมน. และเคยดำรงตำแหน่งเสนาธิการ และผู้อำนวยการ กอ.รมน. [1] ในปีพ.ศ. 2517 รับพระราชทานยศ พลเอก[6] ในปีพ.ศ. 2518 ดำรงตำแหน่งที่ปรึกษาชมรมไทยพวนแห่งประเทศไทย[7] ตำรงตำแหน่งเสนาธิการทหารบกเมื่อ พ.ศ. 2521 รับพระราชทานยศ พลเรือเอก และ พลอากาศเอก พ.ศ. 2524[8] ก่อนจะเกษียณอายุราชการในตำแหน่งผู้บัญชาการทหารสูงสุดเมื่อ พ.ศ. 2525 ภายหลังจากนั้นคณะรัฐมนตรีมีมติแต่งตั้งให้เป็น ประธานกรรมการในคณะกรรมการองค์การสวนสัตว์ ในวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2529 ถึง 28 พฤศจิกายน พ.ศ. 2529[9]

ในทางการเมืองพลเอก สายหยุด เคยได้รับแต่งตั้งเป็นสมาชิกสภานิติบัญญัติแห่งชาติ ใน พ.ศ. 2516[10]